Umění udělat dohodu začíná ukázkou jednoho pracovního týdne Donalda Trumpa a končí vyhodnocením obchodů, jimiž se v něm zabýval. Ve zbylých dvanácti kapitolách vyjmenovává základní prvky správného obchodu, popisuje své dospívání a pak už se věnuje jednotlivým velkým obchodům, aby na nich konkrétně ukázal umění udělat dohodu - od koupě domů v Cincinnati přes osamostatnění na Manhattanu a prosazení stavby Konferenčního centra pro New York, stavbu Trumpovy věže, úspěch v kasinovém podnikání, vlastnictví klubu amerického fotbalu až po hádky s městskou byrokracií o nejprestižnější projekt s nejvyšší budovou světa.